Pervis Estupiñán debutó con Milan en la Serie A de Italia y sumó su primera asistencia con el cuadro italiano. En la primera fecha del torneo italiano, el ecuatoriano salió como titular en el equipo de Massimiliano Allegri.
En San Siro, el local estaba abajo por el gol de Baschirotto, pero sobre el final del primer tiempo, Milan consiguió el 1-1, con acción del ecuatoriano.
El zurdo se quedó en ataque y corrió al espacio tras el pase de Saelemaekers. Sobre la línea final sacó un buen centro preciso al segundo palo, donde apareció Pavlovic para anotar el empate con un gran remate de cabeza.
Fue lo último que hizo en el partido el zurdo lateral, ya que fue reemplazado al inicio del segundo tiempo por Alejandro Jiménez.
El ecuatoriano no estuvo fino con el balón en algunas acciones, en las que perdió la posesión. Sin embargo, siempre fue un respaldo para el ataque por la banda izquierda, para juntarse con Pulisic o Modric.
Se animó con un disparo potente de media distancia, que se fue apenas desviado, cuando el partido aún estaba sin goles. Mientras que en defensa no tuvo mucho impacto, pues su misión fue más ofensiva.
Se lo vio también listo para las pelotas quietas, en los tiros de esquina, en los que se paró junto a Modric para ejecutar. Allegri decidió reemplazarlo para el arranque del segundo tiempo, pues dejó la línea de tres y con Álex Jiménez se sumaron cuatro defensores.