La llegada de Álvaro Montero a Boca Juniors marca un nuevo capítulo en la carrera del arquero colombiano, pero no representa su primera experiencia en el fútbol argentino. Más de una década antes de vestir la camiseta xeneize, ya había aterrizado en Buenos Aires para defender los colores de San Lorenzo, en un paso que pocos recuerdan y que terminó sin su esperado debut en la máxima categoría.
La historia comenzó en julio de 2015. Con 20 años, Montero llegaba tras destacarse como arquero titular de la Selección Colombia en el Mundial Sub-20 de Nueva Zelanda y luego de su paso por São Caetano de Brasil. Su proyección convenció a San Lorenzo, que adquirió el 80 % de sus derechos deportivos por cerca de 200.000 dólares y le firmó un contrato por cuatro temporadas.
En el vestuario se encontró con un histórico de la Selección Colombia como Mario Yepes, quien afrontaba el último tramo de su carrera, y meses más tarde también compartiría equipo con el defensor Pedro Franco, otro colombiano.
Sin embargo, hacerse un lugar en el arco de San Lorenzo no era una tarea sencilla. Sebastián Torrico era el dueño indiscutido de la portería después de convertirse en una de las figuras del equipo campeón de la Copa Libertadores 2014, mientras que Álvaro Monetti aparecía como la principal alternativa. Ante ese panorama, Montero fue enviado al equipo de Reserva para completar su adaptación al fútbol argentino.
El colombiano debutó con la Reserva el 8 de agosto de 2015, en la victoria 1-0 como visitante frente a Argentinos Juniors, compromiso en el que mantuvo su arco invicto y dejó una buena impresión. Mientras sumaba minutos en esa categoría, también comenzó a entrenar de manera habitual con el plantel profesional.
A comienzos de 2016, la salida de Edgardo Bauza y la llegada de Pablo Guede parecían abrirle una nueva oportunidad. El nuevo entrenador implementó una exigente pretemporada en la que Montero trabajó junto al plantel profesional y compartió entrenamientos con referentes como Néstor Ortigoza, Leandro Romagnoli, Mauro Matos y Nicolás Blandi. Sin embargo, el cambio de cuerpo técnico tampoco modificó su panorama. Durante su año y medio en Boedo, el colombiano no logró debutar oficialmente en la Primera División y únicamente integró el banco de suplentes en dos oportunidades: frente a Argentinos Juniors, por el campeonato argentino, y ante Atlético de Rafaela, por la Copa Argentina.
Pese a ello, hizo parte del plantel que conquistó la Supercopa Argentina 2015, certamen en el que San Lorenzo goleó 4-0 justamente a Boca Juniors, una curiosidad que hoy cobra mayor relevancia, ya que años después defenderá los colores del conjunto azul y oro.
A finales de 2016, Montero y el club acordaron la rescisión de su contrato, poniendo fin a una etapa que pasó prácticamente desapercibida en su carrera. De regreso a Colombia, el guardameta encontró la continuidad que no tuvo en Argentina, consolidándose primero con Deportes Tolima y posteriormente con Millonarios, donde ganó títulos y se convirtió en uno de los mejores arqueros del país.
Ese rendimiento también le permitió afianzarse en la Selección Colombia y abrir nuevamente las puertas del fútbol argentino. Tras un destacado paso por Vélez Sarsfield, Montero fue confirmado como nuevo jugador de Boca Juniors, donde buscará escribir una historia completamente distinta.